Collect. Czech. Chem. Commun. 2011, 76, 1121-1131
https://doi.org/10.1135/cccc2011074
Published online 2011-08-29 07:53:43

Efficient one-pot synthesis of polysubstituted 6-[(1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl]uracils through the “click” protocol

Petr Jansa*, Petr Špaček, Ivan Votruba, Petra Břehová, Martin Dračínský, Blanka Klepetářová and Zlatko Janeba

Institute of Organic Chemistry and Biochemistry, Academy of Sciences of the Czech Republic, v.v.i., Flemingovo nám. 2, 166 10 Prague 6, Czech Republic

References

1a. De Clercq E., Holý A.: Nat. Rev. Drug Discovery 2005, 4, 928. <https://doi.org/10.1038/nrd1877>
1b. De Clercq E.: Nat. Rev. Drug Discovery 2002, 1, 13. <https://doi.org/10.1038/nrd703>
1c. De Clercq E.: Nat. Rev. Drug Discovery 2007, 6, 941. <https://doi.org/10.1038/nrd2485>
1d. De Clercq E.: Med. Res. Rev. 2008, 28, 929. <https://doi.org/10.1002/med.20128>
1c. De Clercq E.: Nat. Rev. Drug Discovery 2007, 6, 941.
1d. De Clercq E.: Med. Res. Rev. 2008, 28, 929.
2. Keough D. T., Hocková D., Holý A., Naesens L., Skinner-Adams T. S., de Jersey J., Guddat L. W.: J. Med. Chem. 2009, 52, 4391. <https://doi.org/10.1021/jm900267n>
2. Keough D. T., Hocková D., Holý A., Naesens L., Skinner-Adams T. S., de Jersey J., Guddat L. W.: J. Med. Chem. 2009, 52, 4391.
3. Zídek Z., Potměšil P., Holý A.: Toxicol. Appl. Pharm. 2003, 192, 246. <https://doi.org/10.1016/S0041-008X(03)00215-1>
3. Zídek Z., Potměšil P., Holý A.: Toxicol. Appl. Pharm. 2003, 192, 246.
4. Freeman S., Gardiner J. M.: Mol. Biotech. 1996, 5, 125. <https://doi.org/10.1007/BF02789061>
4. Freeman S., Gardiner J. M.: Mol. Biotech. 1996, 5, 125.
5a. Choo H., Beadle J. R., Chong Y., Trahan J., Hostetler K. Y.: Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 1771. <https://doi.org/10.1016/j.bmc.2006.11.038>
5b. Choo H., Beadle J. R., Kern E. R., Prichard M. N., Keith K. A., Hartline C. B., Trahan J., Aldern K. A., Korba B. E., Hostetler K. Y.: Antimicrob. Agents Chemother. 2007, 51, 611. <https://doi.org/10.1128/AAC.00444-06>
5c. Topalis D., Pradere U., Roy V., Caillat C., Azzouzi A., Broggi J., Snoeck R., Andrei G., Lin J., Eriksson S., Alexandre J. A. C., El-Amri C., Deville-Bonne D., Meyer P., Balzarini J., Agrofoglio L. A.: J. Med. Chem. 2011, 54, 222. <https://doi.org/10.1021/jm1011462>
5a. Choo H., Beadle J. R., Chong Y., Trahan J., Hostetler K. Y.: Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 1771.
5b. Choo H., Beadle J. R., Kern E. R., Prichard M. N., Keith K. A., Hartline C. B., Trahan J., Aldern K. A., Korba B. E., Hostetler K. Y.: Antimicrob. Agents Chemother. 2007, 51, 611.
5c. Topalis D., Pradere U., Roy V., Caillat C., Azzouzi A., Broggi J., Snoeck R., Andrei G., Lin J., Eriksson S., Alexandre J. A. C., El-Amri C., Deville-Bonne D., Meyer P., Balzarini J., Agrofoglio L. A.: J. Med. Chem. 2011, 54, 222.
6a. Hein J. E., Fokin V. V.: Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1302. <https://doi.org/10.1039/b904091a>
6b. Kolb H. C., Sharpless K. B.: Drug Discovery Today 2003, 8, 1128. <https://doi.org/10.1016/S1359-6446(03)02933-7>
6c. Meldal M., Tornøe C. W.: Chem. Rev. 2008, 108, 2952. <https://doi.org/10.1021/cr0783479>
6d. Rostovtsev V. V., Green L. G., Fokin V. V., Sharpless K. B.: Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2596. <https://doi.org/10.1002/1521-3773(20020715)41:14<2596::AID-ANIE2596>3.0.CO;2-4>
6e. Tornøe C. W., Christensen C., Meldal M.: J. Org. Chem. 2002, 67, 3057. <https://doi.org/10.1021/jo011148j>
6a. Hein J. E., Fokin V. V.: Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1302.
6b. Kolb H. C., Sharpless K. B.: Drug Discovery Today 2003, 8, 1128.
6c. Meldal M., Tornøe C. W.: Chem. Rev. 2008, 108, 2952.
6d. Rostovtsev V. V., Green L. G., Fokin V. V., Sharpless K. B.: Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2596.
6e. Tornøe C. W., Christensen C., Meldal M.: J. Org. Chem. 2002, 67, 3057.
7a. Huisgen R.: Angew. Chem., Int. Ed. Eng. 1963, 75, 604. <https://doi.org/10.1002/ange.19630751304>
7b. Huisgen R.: Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1963, 75, 742. <https://doi.org/10.1002/ange.19630751603>
8a. Elayadi H., Smietana M., Pannecouque C., Leyssen P., Neyts J., Vasseur J. J., Lazrek H. B.: Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 7365. <https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2010.10.046>
8b. Ganesan M., Muraleedharan K. M.: Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids 2010, 29, 91. <https://doi.org/10.1080/15257771003597709>
8c. Amel Diab S., Hienzch A., Lebargy C., Guillarme S., Pfund E., Lequeux T.: Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 4481. <https://doi.org/10.1039/b912724k>
8d. Lazrek H. B., Taourirte M., Oulih T., Lebtoumi M., Barascut J. L., Imbach J. L.: Nucleosides Nucleotides 1997, 16, 1115. <https://doi.org/10.1080/07328319708006145>
8a. Elayadi H., Smietana M., Pannecouque C., Leyssen P., Neyts J., Vasseur J. J., Lazrek H. B.: Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 7365.
8b. Ganesan M., Muraleedharan K. M.: Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids 2010, 29, 91.
8c. Diab S. A., Hienzch A., Lebargy C., Guillarme S., Pfund E., Lequeux T.: Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 4481.
8d. Lazrek H. B., Taourirte M., Oulih T., Lebtoumi M., Barascut J. L., Imbach J. L.: Nucleosides Nucleotides 1997, 16, 1115.
9. Amblard F., Cho J. H., Schinazi R. F.: Chem. Rev. 2009, 109, 4207. <https://doi.org/10.1021/cr9001462>
9. Amblard F., Cho J. H., Schinazi R. F.: Chem. Rev. 2009, 109, 4207.
10. Kalman T. I., Lai L.: Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids 2005, 24, 367. <https://doi.org/10.1081/NCN-200059790>
10. Kalman T. I., Lai L.: Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids 2005, 24, 367.
11. Montagu A., Roy V., Balzarini J., Snoeck R., Andrei G., Agrofoglio L. A.: Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 778. <https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2010.12.017>
11. Montagu A., Roy V., Balzarini J., Snoeck R., Andrei G., Agrofoglio L. A.: Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 778.
12. Norman R. A., Barry S. T., Bate M., Breed J., Colls J. G., Ernill R. J., Luke R. W. A., Minshull C. A., McAlister M. S. B., McCall E. J., McMiken H. H. J., Paterson D. S., Timms D., Tucker J. A., Pauptit R. A.: Structure 2004, 12, 75. <https://doi.org/10.1016/j.str.2003.11.018>
12. Norman R. A., Barry S. T., Bate M., Breed J., Colls J. G., Ernill R. J., Luke R. W. A., Minshull C. A., McAlister M. S. B., McCall E. J., McMiken H. H. J., Paterson D. S., Timms D., Tucker J. A., Pauptit R. A.: Structure 2004, 12, 75.
13. Jansa P., Holý A., Dračinský M., Baszczyňski O., Česnek M., Janeba Z.: Green Chem. 2011, 13, 882. <https://doi.org/10.1039/c0gc00509f>
13. Jansa P., Holý A., Dračinský M., Baszczyňski O., Česnek M., Janeba Z.: Green Chem. 2011, 13, 882.
14. Nemeryuk M. P., Sedov A. L., Safonova T. S., Černý A., Křepelka J.: Collect. Czech. Chem. Commun. 1986, 51, 215. <https://doi.org/10.1135/cccc19860215>
14. Nemeryuk M. P., Sedov A. L., Safonova T. S., Černý A., Křepelka J.: Collect. Czech. Chem. Commun. 1986, 51, 215.
15. Iddon B., Nicholas M.: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 12, 1341. <https://doi.org/10.1039/p19960001341>
15. Iddon B., Nicholas M.: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 12, 1341.
16. Mitchell G., Rees C. W.: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 2, 413. <https://doi.org/10.1039/p19870000413>
16. Michell G., Rees C. W.: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 2, 413.
17. Li H., Jiang W., Tong X. (Lanxi Sunhow Fine Chemicals Co., Ltd., P.R. China): China patent CN 101104607; Chem. Abstr. 2008, 148, 215054.
18. Kolarovic A., Schnurch M., Mihovilovic M. D.: J. Org. Chem. 2011 <https://doi.org/10.1021/jo1024927>
19a. Muzart J.: Tetrahedron 2009, 65, 8313. <https://doi.org/10.1016/j.tet.2009.06.091>
19b. Čechová L., Jansa P., Šála M., Dračínský M., Holý A., Janeba Z.: Tetrahedron 2011, 67, 866. <https://doi.org/10.1016/j.tet.2010.12.040>
19a. Muzart J.: Tetrahedron 2009, 65, 8313.
19b. Čechová L., Jansa P., Šála M., Dračínský M., Holý A., Janeba Z.: Tetrahedron 2011, 67, 866.
20. Nencka R., Votruba I., Hřebabecký H., Jansa P., Tloušťová E., Horská K., Masojídková M., Holý A.: J. Med. Chem. 2007, 50, 6016. <https://doi.org/10.1021/jm070644i>
20. Nencka R., Votruba I., Hřebabecký H., Jansa P., Tloušťová E., Horská K., Masojídková M., Holý A.: J. Med. Chem. 2007, 50, 6016.
21. Altomare A., Cascarano G., Giacovazzo G., Guagliardi A., Burla M. C., Polidori G., Camalli M.: J. Appl. Crystallogr. 1994, 27, 435.
22. Betteridge P. W., Carruthers J. R., Cooper R. I., Prout K., Watkin D. J.: J. Appl. Crystallogr. 2003, 36, 1487. <https://doi.org/10.1107/S0021889803021800>
22. Betteridge P. W., Carruthers J. R., Cooper R. I., Prout K., Watkin D. J.: J. Appl. Crystallogr. 2003, 36, 1487.
23. Murray P. E., McNally V. A., Lockyer S. D., Williams K. J., Stratford I. J., Jaffar M., Freeman S.: Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 525. <https://doi.org/10.1016/S0968-0896(01)00309-1>
23. Murray P. E., McNally V. A., Lockyer S. D., Williams K. J., Stratford I. J., Jaffar M., Freeman S.: Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 525.