Collect. Czech. Chem. Commun. 2010, 75, 1259-1272
https://doi.org/10.1135/cccc2010103
Published online 2010-11-24 08:42:02

Model synthesis of six-membered carbocyclic spironucleosides

Radim Nencka, Hubert Hřebabecký* and Martin Dračínský

Centre for New Antivirals and Antineoplastics, Institute of Organic Chemistry and Biochemistry, Academy of Sciences of the Czech Republic, v.v.i., Gilead Sciences & IOCB Research Centre, 166 10 Prague 6, Czech Republic

References

1. Nakajima M., Itoi K., Takamatsu Y., Kinoshita T., Okazaki T., Kawakubo K., Shindo M., Honma T., Tohjigamori M., Haneishi T.: J. Antibiot. 1991, 44, 293. <https://doi.org/10.7164/antibiotics.44.293>
2. Lamberth C.: Heterocycles 2005, 65, 667. <https://doi.org/10.3987/REV-04-591>
3. Siehl D. L., Subramanian M. V., Walters E. W., Lee S. F., Anderson R. J., Toschi A. G.: Plant Physiol. 1996, 110, 753. <https://doi.org/10.1104/pp.110.3.753>
4. Hanessian S., Lu P. P., Sancéau J. Y., Chemla P., Gohda K., Fonne-Pfister R., Prade L., Cowan-Jacob S. W.: Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 3159. <https://doi.org/10.1002/(SICI)1521-3773(19991102)38:21<3159::AID-ANIE3159>3.0.CO;2-2>
5. Stayton M. M., Rudolph F. B., Fromm H. J.: Curr. Top. Cell Reg. 1983, 22, 103. <https://doi.org/10.1016/B978-0-12-152822-5.50008-7>
6a. Somsák L., Nagy V., Hadady Z., Docsa T., Gergely P.: Curr. Pharm. Des. 2003, 9, 1177. <https://doi.org/10.2174/1381612033454919>
6b. Oikonomakos N. G., Somsák L.: Curr. Opin. Investig. Drugs 2008, 9, 379.
7. Meusel M., Gütschow M.: Org. Prep. Proced. Int. 2004, 36, 391. <https://doi.org/10.1080/00304940409356627>
8. Sano H., Sugai S.: Tetrahedron 1995, 51, 4635. <https://doi.org/10.1016/0040-4020(95)00162-2>
9. Martarello L., McConathy J., Camp V. M., Malveaux E. J., Simpson N. E., Simpson C. P., Olson J. J., Bowers G. D., Goodman M. M.: J. Med. Chem. 2002, 45, 2250. <https://doi.org/10.1021/jm010242p>
10a. Sano H., Sugai S.: Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 1143. <https://doi.org/10.1016/0957-4166(95)00140-K>
10b. Pham T. Q., Pyne S. G., Skelton B. W., White A. H.: J. Org. Chem. 2005, 70, 6369. <https://doi.org/10.1021/jo050827h>
10c. Renard A., Lhomme J., Kotera M.: J. Org. Chem. 2002, 67, 1302. <https://doi.org/10.1021/jo016194y>
11a. Šála M., Hřebabecký H., Dračínský M., Masojídková M., De Palma A. M., Neyts J., Holý A.: Collect. Czech. Chem. Commun. 2010, 75, 1. <https://doi.org/10.1135/cccc2009116>
11b. Šála M., De Palma A. M., Hřebabecký H., Nencka R., Dračínský M., Masojídková M., Leyssen P., Neyts J., Holý A.: Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 4374. <https://doi.org/10.1016/j.bmc.2010.04.081>
11c. Šála M., Hřebabecký H., Dračínský M., Masojídková M., De Palma A. M., Neyts J., Holý A.: Tetrahedron 2009, 65, 9291. <https://doi.org/10.1016/j.tet.2009.09.018>
11d. Hřebabecký H., Dračínský M., De Palma A. M., Neyts J., Holý A.: Collect. Czech. Chem. Commun. 2009, 74, 487. <https://doi.org/10.1135/cccc2008204>
11e. Hřebabecký H., Dračínský M., Holý A.: Collect. Czech. Chem. Commun. 2009, 74, 1425. <https://doi.org/10.1135/cccc2009090>
11f. Dejmek M., Hřebabecký H., Dračínský M., Holý A.: Collect. Czech. Chem. Commun. 2007, 72, 1523. <https://doi.org/10.1135/cccc20071523>
11g. Hřebabecký H., Dračínský M., Holý A.: Collect. Czech. Chem. Commun. 2008, 73, 44. <https://doi.org/10.1135/cccc20080044>
12. Ware E.: Chem. Rev. 1950, 46, 403. <https://doi.org/10.1021/cr60145a001>
13. Rosenquist A., Kvarnström I., Classon B., Samuelsson B.: J. Org. Chem. 1996, 61, 6282. <https://doi.org/10.1021/jo9603542>
14. Li J. T., Li L. J., Li T. S., Li H. Z., Liu J. K.: Ultrason. Sonochem. 1996, 3, S141. <https://doi.org/10.1016/1350-1477(96)00011-2>
15. Sarges R., Goldstein S. W., Welch W. M., Swindell A. C., Siegel T. W.: J. Med. Chem. 1990, 33, 1859. <https://doi.org/10.1021/jm00169a005>
16a. Lee W., Miller M. J.: J. Org. Chem. 2004, 69, 4516. <https://doi.org/10.1021/jo0495034>
16b. Mičová J., Steiner B., Koóš M., Langer V., Gyepesová D.: Carbohydr. Res. 2004, 339, 2187. <https://doi.org/10.1016/j.carres.2004.06.020>
16c. Koóš M., Steiner B., Mičová J., Langer V., Ďurík M., Gyepesová D.: Carbohydr. Res. 2001, 332, 351. <https://doi.org/10.1016/S0008-6215(01)00109-4>
17. Nencka R., Šála M., Dejmek M., Dračínský M., Holý A., Hřebabecký H.: Synthesis 2010, 23, 4119.