Collect. Czech. Chem. Commun. 2009, 74, 57-72
https://doi.org/10.1135/cccc2008149
Published online 2009-01-22 17:12:05

Stability, polarity, intramolecular interactions and π-electron delocalization for all eighteen tautomers rotamers of uracil. DFT studies in the gas phase

Ewa D. Raczyńskaa,*, Katarzyna Zientarab, Tomasz M. Stępniewskib and Katarzyna Kolczyńskab

a Department of Chemistry, Warsaw University of Life Sciences, 02-776 Warszaw, Poland
b Interdisciplinary Department of Biotechnology, Warsaw University of Life Sciences, 02-726 Warsaw, Poland

References

1a. Topal M. D., Fresco J. R.: Nature 1976, 263, 285. <https://doi.org/10.1038/263285a0>
1b. Harris V. H., Smith C. L., Cummins W. J., Hamilton A. L., Adams H., Dickman M., Hornby D. P., Williams D. M.: J. Mol. Biol. 2003, 326, 1389. <https://doi.org/10.1016/S0022-2836(03)00051-2>
1c. Hagen L., Peña-Diaz J., Kavli B., Otterlei M., Slupphaug G., Krokan H. E.: Exp. Cell Res. 2006, 312, 2666. <https://doi.org/10.1016/j.yexcr.2006.06.015>
1d. Priet S., Gros N., Navarro J.-M., Boretto J., Canard B., Quérat G., Sire J.: Mol. Cell 2005, 17, 479. <https://doi.org/10.1016/j.molcel.2005.01.016>
1e. Bjelland S., Seeberg E.: Mutat. Res. 2003, 531, 37. <https://doi.org/10.1016/j.mrfmmm.2003.07.002>
2a. Jalbout A. F., Trzaskowski B., Xia Y., Li Y., Hu X., Li H., El-Nahas A., Adamowicz L.: Chem. Phys. 2007, 332, 152; and references therein. <https://doi.org/10.1016/j.chemphys.2006.10.026>
2b. Kryachko E., Nguyen M. T., Zeegers-Huyskens T.: J. Phys. Chem. A 2001, 105, 1288. <https://doi.org/10.1021/jp001031j>
2c. Tian S. X., Zhang C. F., Zhang Z. J., Chen X. J., Xu K. Z.: Chem. Phys. 1999, 242, 217. <https://doi.org/10.1016/S0301-0104(99)00009-9>
3. Bachorz R. A., Rak J., Gutowski M.: Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 2116. <https://doi.org/10.1039/b503745j>
4. Cyrański M. K., Gilski M., Jaskólski M., Krygowski T. M.: J. Org. Chem. 2003, 68, 8607. <https://doi.org/10.1021/jo034760e>
5. Raczyńska E. D., Kosińska W., Ośmiałowski B., Gawinecki R.: Chem. Rev. 2005, 105, 3561; and references therein. <https://doi.org/10.1021/cr030087h>
6. Parr R. G., Yang W.: Density Functional Theory of Atoms and Molecular Orbital Theory. Oxford University Press, New York 1989.
7a. Becke A. D.: J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648. <https://doi.org/10.1063/1.464913>
7b. Lee C., Yang W., Parr R. G.: Phys. Rev. B 1988, 37, 785. <https://doi.org/10.1103/PhysRevB.37.785>
8a. Fiedler P., Böhm S., Kulhánek J., Exner O.: Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 2003. <https://doi.org/10.1039/b601875k>
8b. Exner O., Böhm S.: Collect. Czech. Chem. Commun. 2006, 71, 1239. <https://doi.org/10.1135/cccc20061239>
8c. Böhm S., Fiedler P., Exner O.: New J. Chem. 2004, 28, 67. <https://doi.org/10.1039/b305986c>
9a. Raczyńska E. D., Rudka T., Darowska M., Dąbkowska I., Gal J.-F., Maria P.-C.: J. Phys. Org. Chem. 2005, 18, 856. <https://doi.org/10.1002/poc.954>
9b. Raczyńska E. D., Krygowski T. M., Zachara J. E., Ośmiałowski B., Gawinecki R.: J. Phys. Org. Chem. 2005, 18, 892. <https://doi.org/10.1002/poc.963>
9c. Raczyńska E. D., Duczmal K., Darowska M.: Vib. Spectrosc. 2005, 39, 37. <https://doi.org/10.1016/j.vibspec.2004.10.006>
9d. Raczyńska E. D., Duczmal K., Hallmann M.: Pol. J. Chem. 2007, 81, 1655.
10a. Hehre W. J., Radom L., Schleyer P. v. R., Pople J. A.: Ab initio Molecular Theory. Wiley, New York 1986.
10b. Jensen F.: Introduction to Computational Chemistry. John Wiley & Sons, New York 1999.
11. Kruszewski J., Krygowski T. M.: Tetrahedron Lett. 1972, 3839. <https://doi.org/10.1016/S0040-4039(01)94175-9>
12. Krygowski T. M., Kruszewski J.: Bull. Pol. Acad. Sci., Chem. 1973, 21, 409.
13. Krygowski T. M.: J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1993, 33, 70. <https://doi.org/10.1021/ci00011a011>
14. Firsch M. J., Trucks G. W., Schlegel H. B., Scuseria G. E., Robb M. A., Cheeseman J. R., Montgomery J. A., Jr., Vreven T., Kudin K. N., Burant J. C., Millam J. M., Iyengar S. S., Tomasi J., Barone V., Mennucci B., Cossi M., Scalmani G., Rega N., Petersson R., Nakatsuji H., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Klene M., Li X., Knox J. E., Hratchian H. P., Cross J. B., Bakken V., Adamo C., Jaramillo R., Gomperts R., Stratmann R. E., Yazyev O., Austin A. J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J. W., Ayala P. Y., Morokuma K., Voth G. A., Salvador P., Dannenberg J. J., Zakrzewski V. G., Dapprich S., Daniels A. D., Strain M. C., Farkas O., Malick D. K., Rabuck A. D., Raghavachari K., Foresman J. B., Oritz J. V., Cui Q., Baboul A. G., Clifford S., Cioslowski J., Stefanov B. B., Liu G., Liashenko A., Piskorz P., Komaromi I., Martin R. L., Fox D. J., Keith T., Al-Laham M. A., Peng C. Y., Nanayakkara A., Challacombe M., Gill P. M. W., Johnson B., Chen W., Wong M. W., Gonzalez C., Pople J. A.: Gaussian03, Revision E.01. Gaussian, Inc., Wallingford, CT 2004.
15a. Voet D., Rich A.: Prog. Nucleic Acid Res. Mol. Biol. 1970, 10, 247. <https://doi.org/10.1016/S0079-6603(08)60565-6>
15b. Ferenczy G., Harsanyi L., Rozondai B., Hargittai I.: J. Mol. Struct. 1986, 140, 71. <https://doi.org/10.1016/0022-2860(86)80148-X>
15c. Ryterjans H., Kaun E., Hall W. E., Limbach H. H.: Nucleic Acids Res. 1982, 10, 7027. <https://doi.org/10.1093/nar/10.21.7027>
15d. Beak P., White J. M.: J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 7073. <https://doi.org/10.1021/ja00389a032>
15e. Fujii M., Tamura T., Mikami N., Ito M.: Chem. Phys. Lett. 1986, 126, 583. <https://doi.org/10.1016/S0009-2614(86)80178-6>
15f. Tsuchiya Y., Fujii M., Ito M.: J. Phys. Chem. 1988, 92, 1760. <https://doi.org/10.1021/j100318a013>
15g. Szczesniak M., Nowak M. J., Szczepaniak K., Person W. B., Shugar D.: J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5969. <https://doi.org/10.1021/ja00357a002>
15h. Padva A., O’Donnell T. J., LeBreton P. R.: Chem. Phys. Lett. 1976, 41, 278. <https://doi.org/10.1016/0009-2614(76)80810-X>
16a. Exner O.: Advances in Linear Free Energy Relationships, Chap. 1. Plenum Press, London, New York 1972.
16b. Lefler J. E., Grunwald E.: Rates and Equilibria of Organic Reactions, Chap. 6. John Wiley and Sons, Inc., New York, London 1963.
17a. Basch H., Garmer D. R., Jasien P. G., Krauss M., Stevens W.: J. Chem. Phys. 1989, 163, 514.
17b. Brown R. D., Godfrey P. D., McNaughton D., Pierlot A. P.: J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2329. <https://doi.org/10.1021/ja00215a069>
17c. Kulakowska I., Geller M., Lesyng B., Wierzchowski K. L., Bolewska K.: Biochim. Biophys. Acta 1975, 407, 420. <https://doi.org/10.1016/0005-2787(75)90294-4>
18. Elguero J., Marzin C., Katritzky A. R., Linda P.: The Tautomerism of Heterocycles, p. 84. Academic Press, New York 1975; and references therein.
19a. Raczyńska E. D.: Pol. J. Chem. 1999, 73, 1863.
19b. Raczyńska E. D.: Pol. J. Chem. 2000, 74, 1283.
20a. Hobza P., Sponer J.: Chem Rev. 1999, 99, 3247. <https://doi.org/10.1021/cr9800255>
20b. Rejnek J., Hanus M., Labelac M., Ryjacek F., Hobza P.: Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 2006. <https://doi.org/10.1039/b501499a>
20c. Kabelac M., Hobza P.: J. Phys. Chem. B 2006, 110, 14515. <https://doi.org/10.1021/jp062249u>
20d. Hu X. B., Li H. R., Liang W. C., Han S. J.: J. Phys. Chem. B 2005, 109, 5935. <https://doi.org/10.1021/jp044665p>
20e. Hu X. B., Li H. R., Liang W. C., Han S. J.: J. Phys. Chem. B 2004, 108, 12999. <https://doi.org/10.1021/jp048146y>
20f. Zhang L., Li H., Hu X., Jalbout A. F.: Chem. Phys. 2007, 337, 110. <https://doi.org/10.1016/j.chemphys.2007.06.046>
21a. Raczyńska E. D.: Pol. J. Chem. 2005, 79, 749.
21b. Raczyńska E. D.: Pol. J. Chem. 2005, 79, 1003.
22. Ośmiałowski B., Raczyńska E. D., Krygowski T. M.: J. Org. Chem. 2006, 71, 3727. <https://doi.org/10.1021/jo052615q>