Collect. Czech. Chem. Commun. 2006, 71, 567-578
https://doi.org/10.1135/cccc20060567

Kinetics of the Imidazolium Ring-Opening of mRNA 5'-cap Analogs in Aqueous Alkali

Alicja Stachelskaa,*, Zbigniew J. Wieczoreka, Janusz Stępińskib, Marzena Jankowska-Anyszkac, Harri Lönnbergd and Edward Darżynkiewiczb

a Department of Physics and Biophysics, University of Warmia and Mazury in Olsztyn, Oczapowskiego 4, 10-719 Olsztyn, Poland
b Department of Biophysics, Institute of Experimental Physics, Warsaw University, Żwirki i Wigury 93, 02-089 Warsaw, Poland
c Department of Chemistry, Warsaw University, 1 Pasteura, 02-093 Warsaw, Poland
d Department of Chemistry, University of Turku, 20014 Turku, Finland

References

1. Rhoads R. E. in: Progress in Molecular and Subcellular Biology (F. E. Hahn, D. J. Kopecho and W. E. Muller, Eds), Vol. 9, p. 104. Springer-Verlag, Berlin 1985.
2. Shatkin A. J.: Cell 1976, 9, 645. <https://doi.org/10.1016/0092-8674(76)90128-8>
3. Shatkin A. J.: Cell 1985, 40, 223. <https://doi.org/10.1016/0092-8674(85)90132-1>
4. Kozak M.: Gene 1999, 234, 187. <https://doi.org/10.1016/S0378-1119(99)00210-3>
5. Rhoads R. E.: Trends Biochem. Sci. 1988, 13, 52. <https://doi.org/10.1016/0968-0004(88)90028-X>
6. Darżynkiewicz E., Ekiel I., Lassota P., Tahara S. M.: Biochemistry 1987, 26, 4372. <https://doi.org/10.1021/bi00388a028>
7. Jankowska M., Stępiński J., Stolarski R., Wieczorek Z., Temeriusz D., Haber E., Darżynkiewicz E.: Collect. Czech. Chem. Commun., Special Issue 1996, 61, S197.
8. Wasserman D. A., Steitz J.: Science 1992, 257, 1918. <https://doi.org/10.1126/science.1411506>
9. Kuge H., Brownlee G. G., Gershon P. D., Richter J. D.: Nucleic Acids Res. 1998, 26, 3208. <https://doi.org/10.1093/nar/26.13.3208>
10. Lo H.-J., Huang H.-K., Donahue T. F.: Mol. Biol. 1988, 18, 665.
11. Horikami S. M., De Ferra F., Moyer S. A.: Virology 1984, 138, 1. <https://doi.org/10.1016/0042-6822(84)90142-9>
12. Sonenberg N.: Prog. Nucleic Acid Res. Mol. Biol. 1988, 35, 173. <https://doi.org/10.1016/S0079-6603(08)60614-5>
13. Tahara S. M., Morgan M. A., Shatkin A. J.: J. Biol. Chem. 1981, 256, 7691.
14. Wieczorek Z., Stępiński J., Jankowska M., Lönnberg H.: J. Photochem. Photobiol. B: Biol. 1995, 28, 57. <https://doi.org/10.1016/1011-1344(94)07098-9>
15. Hendler S., Fürer E., Srinivasan P. R.: Biochemistry 1970, 9, 4141. <https://doi.org/10.1021/bi00823a017>
16. Townsend L. B., Robins R. K.: J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 242. <https://doi.org/10.1021/ja00885a039>
17. Darżynkiewicz E., Labadi I., Haber D., Burger K., Lönnberg H.: Acta Chem. Scand., Ser. B 1988, 42, 86. <https://doi.org/10.3891/acta.chem.scand.42b-0086>
18. Darżynkiewicz E., Stępiński J., Tahara S. M., Stolarski R., Ekiel I., Haber D., Neuvonen K., Lehikoinen P., Labadi I., Lönnberg H.: Nucleosides Nucleotides 1990, 9, 599. <https://doi.org/10.1080/07328319008045191>
19. Nishimura Y., Takahashi S.-I., Yamamoto T., Tsuboi M., Hattori M., Miura K.-I., Yamaguchi K., Ohtani S., Hata T.: Nucleic Acids Res. 1980, 8, 1107. <https://doi.org/10.1093/nar/8.5.1107>
20. Darżynkiewicz E., Lönnberg H.: Biophys. Chem. 1989, 33, 289. <https://doi.org/10.1016/0301-4622(89)80030-4>
21. Stolarski R., Sitek A., Stępiński J., Jankowska M., Oksman P., Temeriusz A., Darżynkiewicz E., Lönnberg H., Shugar D.: Biochim. Biophys. Acta 1996, 1293, 97. <https://doi.org/10.1016/0167-4838(95)00232-4>
22. Wieczorek Z., Zdanowski K., Chlebicka L., Stępiński J., Jankowska M., Kierdaszuk B., Temeriusz A., Darżynkiewicz E., Stolarski R.: Biochim. Biophys. Acta 1997, 1354, 145. <https://doi.org/10.1016/S0167-4781(97)00116-4>
23. Darżynkiewicz E., Ekiel I., Tahara S. M., Selinger L. S., Shatkin A. J.: Biochemistry 1985, 24, 1701. <https://doi.org/10.1021/bi00328a020>
24. Jankowska M., Stępiński J., Stolarski R., Temeriusz A., Darżynkiewicz E.: Collect. Czech. Chem. Commun., Special Issue 1993, 58, 138.
25. Stępiński J., Bretner M., Jankowska M., Felczak K., Stolarski R., Wieczorek Z., Cai A., Rhoads R. E., Temeriusz A., Haber D., Darżynkiewicz E.: Nucleosides Nucleotides 1995, 14, 717.
26. Cohen L. S., Mikhli C., Friedman C., Jankowska-Anyszka M., Stepinski J., Darzynkiewicz E., Davis R. E.: RNA 2004, 10, 1609. <https://doi.org/10.1261/rna.7690504>
27. Cox M. C., Everett D. H., Landsman D. A., Munn R. J.: J. Chem. Soc. B 1968, 1373. <https://doi.org/10.1039/j29680001373>
28. Mikkola S., Salomäki S., Zhang Z., Mäki E., Lönnberg H.: Curr. Org. Chem. 2005, 9, 999. <https://doi.org/10.2174/1385272054368402>
29. Lehikoinen P., Mattinen J., Lönnberg H.: J. Org. Chem. 1986, 51, 3819. <https://doi.org/10.1021/jo00370a013>
30. Lönnberg H., Suokas P., Käppi R., Darżynkiewicz E.: Acta Chem. Scand., Ser. B 1986, 40, 798. <https://doi.org/10.3891/acta.chem.scand.40b-0798>
31. Stolarski R., Zdanowski K., Chlebicka L., Wieczorek Z., Sitek A., Stępiński J., Jankowska M., Mattinen J., Temeriusz A., Darżynkiewicz E.: Collect. Czech. Chem. Commun., Special Issue 1996, 61, S217.
32. Lönnberg H., Ylikoski J.: Acta Chem. Scand., Ser. B 1985, 39, 41.