Collect. Czech. Chem. Commun. 2006, 71, 44-58
https://doi.org/10.1135/cccc20060044

Synthesis and Biological Evaluation of (E)-3-(Nitrophenyl)-1-(pyrazin-2-yl)prop-2-en-1-ones

Veronika Opletalováa,*, Milan Pourb, Jiří Kunešb, Vladimír Buchtac, Luís Silvac, Katarína Kráľovád, Marta Chlupáčováa, Dana Meltrováa, Milan Peterkaa and Martina Posledníkováa

a Department of Pharmaceutical Chemistry and Drug Control, Faculty of Pharmacy, Charles University, Heyrovského 1203, 500 05 Hradec Králové, Czech Republic
b Department of Inorganic and Organic Chemistry, Faculty of Pharmacy, Charles University, Heyrovského 1203, 500 05 Hradec Králové, Czech Republic
c Department of Biological and Medical Sciences, Faculty of Pharmacy, Charles University, Heyrovského 1203, 500 05 Hradec Králové, Czech Republic
d Institute of Chemistry, Faculty of Natural Sciences, Comenius University, Mlynská dolina, 842 15 Bratislava, Slovak Republic

References

1. Bohm B. A. in: The Flavonoids (J. B. Harborne, T. J. Mabry and H. Mabry, Eds), 1st ed., p. 442. Chapman and Hall, London 1975.
2. Prokešová M., Rihs G., Toma Š.: Collect. Czech. Chem. Commun. 1996, 61, 364. <https://doi.org/10.1135/cccc19960364>
3. Špringerová J., Kačer P., Hájek J., Červený L.: Collect. Czech. Chem. Commun. 2003, 68, 1927. <https://doi.org/10.1135/cccc20031927>
4. Chebanov V. A., Muravyova E. A., Sadchikova Y. V., Desenko S. M., Chernenko V. N., Kobzar K. M., Musatov V. I.: Collect. Czech. Chem. Commun. 2004, 69, 897. <https://doi.org/10.1135/cccc20040897>
5. Chebanov V. A., Saraev V. E., Gura E. A., Desenko S. M., Musatov V. I.: Collect. Czech. Chem. Commun. 2005, 70, 350. <https://doi.org/10.1135/cccc20050350>
6. Goff D. A.: Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8741. <https://doi.org/10.1016/S0040-4039(99)01879-1>
7. Opletalová V.: Cesk. Slov. Farm. 1995, 44, 305.
8. Baatout S., Derradji H., Jacquet P., Mergeay M.: Int. J. Mol. Med. 2005, 15, 337.
9. Selvam C., Jachak S. M., Thilagavathi R., Chakraborti A. K.: Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 1793. <https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2005.02.039>
10. Murias M., Jager W., Handler N., Erker T., Horvath Z., Szekeres T., Nohl H., Gille L.: Biochem. Pharmacol. 2005, 69, 903. <https://doi.org/10.1016/j.bcp.2004.12.001>
11. Dimmock J. R., Elias D. W., Beazely M. A., Kandepu N. M.: Curr. Med. Chem. 1999, 6, 1125.
12. Opletalová V., Šedivý D.: Cesk. Slov. Farm. 1999, 48, 252.
13. Opletalová V., Řičičářová P., Šedivý D., Meltrová D., Křiváková J.: Folia Pharm. Univ. Carol. 2000, 25, 21.
14. Opletalová V.: Cesk. Slov. Farm. 2000, 49, 278.
15. Opletalová V., Jahodář L., Jun D., Opletal L.: Cesk. Slov. Farm. 2003, 52, 12.
16. Chlupáčová M., Opletalová V.: Chem. Listy 2004, 98, 320.
17. Stevens J. F., Page J. E.: Phytochemistry 2004, 65, 1317. <https://doi.org/10.1016/j.phytochem.2004.04.025>
18. Ni L. M., Meng C. Q., Sikorski J. A.: Exp. Opin. Ther. Pat. 2004, 14, 1669. <https://doi.org/10.1517/13543776.14.12.1669>
19. Go M. L., Lu X., Liu X. L.: Curr. Med. Chem. 2005, 12, 483. <https://doi.org/10.2174/0929867053363153>
20. Botta B., Vitali A., Menendez P., Misiti D., Delle Monache G.: Curr. Med. Chem. 2005, 12, 717. <https://doi.org/10.2174/0929867053202241>
21. Won S. J., Liu C. T., Tsao L. T., Weng J. R., Ko H. H., Wang J. P., Lin C. N.: Eur. J. Med. Chem. 2005, 40, 103. <https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2004.09.006>
22. Waisser K., Peřina M., Klimešová V., Kaustová J.: Collect. Czech. Chem. Commun. 2003, 68, 1275. <https://doi.org/10.1135/cccc20031275>
23. Okunade A. L., Elvin-Lewis M. P. F., Lewis W. H.: Phytochemistry 2004, 65, 1017. <https://doi.org/10.1016/j.phytochem.2004.02.013>
24. Tripathi R. P., Tewari N., Dwivedi N., Tiwari V. K.: Med. Res. Rev. 2005, 25, 93. <https://doi.org/10.1002/med.20017>
25. Doležal M.: Cesk. Slov. Farm. 2002, 51, 226.
26. Pravda M., Kubicová L., Veselý O., Šustr M., Buchta V.: Folia Pharm. Univ. Carol. 2004, 31/32, 67.
27. Opletalová V., Hartl J., Patel A., Palát K., Jr., Buchta V.: Farmaco 2002, 57 135. <https://doi.org/10.1016/S0014-827X(01)01187-9>
28. Opletalová V., Hartl J., Palát K., Jr., Patel A.: J. Pharm. Biomed. Anal. 2000, 23, 55. <https://doi.org/10.1016/S0731-7085(00)00263-6>
29. Chlupáčová M., Kubanová P., Opletalová V., Buchta V.: Natural Drugs 2003. Proc. 3rd Int. Symp., Naples, October 2–4, 2003 (F. Borelli, F. Capasso, N. Milic and A. Russo, Eds), p. 133. Universita degli Studi di Napoli Federico II, Naples and Indena, Milano 2005.
30. Chlupáčová M., Opletalová V., Kuneš J., Kráľová K: Folia Pharm. Univ. Carol. 2004, 31/32, 109.
31. Zámocká J., Dvořáčková D., Heger J.: Z. Chem. 1980, 20, 29. <https://doi.org/10.1002/zfch.19800200119>
32. Horák M., Papoušek D.: Infračervená spektra a struktura molekul, 1st ed., p. 584. Academia, Praha 1976.
33. Lin Y. M., Zhou Y., Flavin M. T., Zhou L. M., Nie W., Chen F. C.: Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 2795. <https://doi.org/10.1016/S0968-0896(02)00094-9>
34. López S. N., Castelli M. V., Zacchino S. A., Domínguez J. N., Lobo G., Charris-Charris J., Cortés J. C. G., Ribas J. C., Devia C., Rodríguez A. M., Enriz R. D.: Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 1999. <https://doi.org/10.1016/S0968-0896(01)00116-X>
35. Boeck P., Leal P. C., Yunes R. A., Filho V. C., López S., Sortino M., Escalante A., Furlán R. L. E., Zacchino S.: Arch. Pharm. Chem. Life Sci. 2005, 338, 87. <https://doi.org/10.1002/ardp.200400929>
36. Opletalová V., Chlupáčová M., Buchta V., Silva L.: Natural Drugs 2003. Proc. 3rd Int. Symp., Naples, October 2–4, 2003 (F. Borelli, F. Capasso, N. Milic and A. Russo, Eds), p. 259. Universita degli Studi di Napoli Federico II, Naples and Indena, Milano 2005.
37. Kráľová K., Šeršeň F., Opletalová V.: Folia Pharm. Univ. Carol. 1998, 23 (Suppl.), 71.
38. Tsuchiya H., Sato M., Akagiri M., Takagi N., Tanako T., Iinuma M.: Pharmazie 1994, 49, 756.
39. DalPozzo A., Dansi A.: Boll. Chim. Farm. 1979, 118, 239.
40. Kuhn R., Hensel H. R.: Chem. Ber. 1953, 86, 1333. <https://doi.org/10.1002/cber.19530861019>
41. Medvecký R., Ďurinda J., Odlerová Ž., Polášek E.: Farm. Obzor 1992, 61, 341.
42. Kozmík V., Lhoták P., Odlerová Ž., Paleček J.: Cesk. Slov. Farm. 1998, 47, 870.
43. Doshi R., Kagthara P., Parekh H.: Indian J. Chem., Sect. B.: Org. Chem. Incl. Med. Chem. 1999, 38, 348.
44. Friis-Møller A., Chen M., Fuursted K., Christensen S. B., Kharazmi A.: Planta Med. 2002, 68, 416. <https://doi.org/10.1055/s-2002-32087>
45. Lipinski C. A., Lombardo F., Dominy B. W., Feeney P. J.: Adv. Drug Delivery Rev. 1997, 23, 3. <https://doi.org/10.1016/S0169-409X(96)00423-1>
46. Opletalová V., Patel A., Boulton M., Dundrová A., Lacinová E., Převorová M., Appeltauerová M., Coufalová M.: Collect. Czech. Chem. Commun. 1996, 61, 1093. <https://doi.org/10.1135/cccc19961093>
47. Collins L., Franzblau S. G.: Antimicrob. Agents Chemother. 1997, 41 1004. <https://doi.org/10.1128/AAC.41.5.1004>
48. Kráľová K., Šeršeň F., Sidóová E.: Chem. Pap. 1992, 46, 348.
49. Kráľová K., Šeršeň F., Melník M.: J. Trace Microprobe Tech. 1998, 16 491.
50. Wellburn A. R.: J. Plant Physiol. 1994, 144, 307. <https://doi.org/10.1016/S0176-1617(11)81192-2>
51. Carpentier R., Fuerst E. P., Nakatani H. Y., Arntzen C. J.: Biochim. Biophys. Acta 1985, 808, 293. <https://doi.org/10.1016/0005-2728(85)90012-X>
52. Fairchild J. F., Ruessler D. S., Carlson A. R.: Environ. Toxicol. Chem. 1998, 17, 1830. <https://doi.org/10.1897/1551-5028(1998)017<1830:CSOFSO>2.3.CO;2>