Collect. Czech. Chem. Commun. 2005, 70, 1357-1371
https://doi.org/10.1135/cccc20051357

The Antileukotrienic Derivatives and Homologues of [(Quinolin-2-ylmethoxy)sulfanyl]benzoic Acids with Reduced Lipophilicity

Miroslav Kuchařa,b,*, Bohumila Brunováa, Richard Junekb, Robert Rodlinga, Josef Hájíčeka, Vladimíra Panajotovác and Antonín Janderac

a Zentiva VUFB, Research Institute for Pharmacy and Biochemistry, 102 01 Prague 10, Czech Republic
b Research Centre LN00B125, Zentiva, a.s., 102 01 Prague 10, Czech Republic
c REaD-VUFB, Ltd., 180 66 Prague 9, Czech Republic

References

1. Hay D. W. P., Thorpy T. J., Undem B. J.: Trends Pharmacol. Sci. 1995, 16, 304. <https://doi.org/10.1016/S0165-6147(00)89059-8>
2. Mayatepek E., Hoffmann G. F.: Pediatr. Res. 1995, 37, 1. <https://doi.org/10.1203/00006450-199501000-00001>
3. Smith L. J.: Arch. Int. Med. 1996, 156, 2181. <https://doi.org/10.1001/archinte.156.19.2181>
4. Bell R. L., Summers J. B., Harris R. R.: Annu. Rep. Med. Chem. 1997, 32, 91. <https://doi.org/10.1016/S0065-7743(08)61467-0>
5. Brooks C. D. W., Summers J. B.: J. Med. Chem. 1996, 39, 2629. <https://doi.org/10.1021/jm960088k>
6. Carter G. W., Young P. R., Albert D. H., Bouska J. B., Dyer R., Bell R. L., Summers J. B., Brooks D. W.: J. Pharmacol. Exp. Ther. 1991, 256, 929.
7. Matassa V. G., Maduskuie T. P., Jr., Shapiro H. S., Hesp B., Snyder D. W., Aharony D., Krell R. D., Keith R. A.: J. Med. Chem. 1990, 33, 1781. <https://doi.org/10.1021/jm00168a037>
8. Jones T. R., Labelle M., Belley M., Champion E., Charette L., Evans J., Ford-Hutchinson W., Gauthier J.-Y., Lord A.: Can. J. Physiol. Pharmacol. 1995, 73, 191. <https://doi.org/10.1139/y95-028>
9. Ramires R., Caiaffa M. F., Tursi A., Haeggstrom J. Z., Macchia L.: Biochem. Biophys. Res. Commun. 2004, 12, 324.
10. Palomer A., Pascual J., Cabré F., Garcia M. L., Mauleón D.: J. Med. Chem. 2000, 43, 392. <https://doi.org/10.1021/jm990387k>
11. Ferrari F., Mennuni L., Caselli G., Zanelli T., Makovec F.: Eur. J. Pharmacol. 2004, 504, 223. <https://doi.org/10.1016/j.ejphar.2004.10.010>
12. Kolasa T., Gunn D. E., Bhatia P., Basha A., Craig R. A., Stewart A. O., Bouska J. B., Harris R. R., Hulkower K. I., Malo P. E., Bell R. L., Carter G. W., Brooks C. D. W.: J. Med. Chem. 2000, 43, 3322. <https://doi.org/10.1021/jm000180n>
13. Gorlitzer K., Fabian J., Frohberg P., Drutkowski G.: Pharmazie 2002, 57, 243.
14. Gorlitzer K., Fabian J., Jones P. G., Frohberg P., Drutkowski G.: Pharmazie 2002, 57, 362.
15. Kuchař M., Kmoníček V., Panajotová V., Jandera A., Brůnová B., Junek R., Bucharová V., Čejka J., Šatínský D.: Collect. Czech. Chem. Commun. 2004, 69, 2098. <https://doi.org/10.1135/cccc20042098>
16. Kuchař M., Kmoníček V., Zůnová H., Brůnová B., Panajotová V., Jandera A.: Czech 290693 (2002); U.S. 6,303,612 B1 (2003).
17. Hatzelmann A., Goossens J., Fruchtmann R., Mohrs K.-H., Raddatz S., Muller-Peddinghaus R.: Biochem. Pharmacol. 1994, 47, 2259. <https://doi.org/10.1016/0006-2952(94)90264-X>
18. Kolasa T., Gunn D. E., Bhatia P., Woods K. W., Gane T., Stewart A. O., Bouska J. B., Harris R. R., Hulkower K. E., Malo P. E., Bell R. L., Carter G. W., Brooks C. D. W.: J. Med. Chem. 2000, 43, 690. <https://doi.org/10.1021/jm9904102>
19. Schuller H. M., Yhang L., Weddle D. L., Castongay A., Walker K., Miller M. S.: J. Cancer Res. Clin. Oncol. 2002, 128, 525.
20. Peters-Golden M., Brock T. G.: Prostaglandins, Leukotrienes Essent. Fatty Acids 2003, 69, 99. <https://doi.org/10.1016/S0952-3278(03)00070-X>
21. Wu X., Biswal S. S., Kehrer J. P.: Cell Biol. Toxicol. 2003, 19, 135. <https://doi.org/10.1023/A:1024789810277>
22. Fau X. M., Tu S. P., Lem S. K., Wang W. P., Wu J., Wong W. M., Yuen M. F., Lin M. C., Kung H. F., Wong B. C.: Gastroenterol. Hepatol. 2004, 19, 31.
23. Pelz K., Jirkovský I., Adlerová E., Metyšová J., Protiva M.: Collect. Czech. Chem. Commun. 1968, 33, 1895. <https://doi.org/10.1135/cccc19681895>
24. Šindelář K., Kakáč B., Svátek E., Metyšová J., Protiva M.: Collect. Czech. Chem. Commun. 1973, 38, 1579. <https://doi.org/10.1135/cccc19731579>
25. Sawyer J. S., Bach N. J., Baker S. R., Baldwin R. F., Borromeo P. S., Cockerham S. L., Fleisch J. H., Floreancig P., Froelich L. L., Jackson W. T., Marder P., Palkowitz J. A., Roman C. R., Saussy D. L., Jr., Schmittling E. A., Silbaugh S. A., Spaethe S. M., Stengel P. W., Sofia M. J.: J. Med. Chem. 1995, 38, 4411. <https://doi.org/10.1021/jm00022a006>
26. Wsol V., Szotáková B., Baliharová V., Šišpera L., Holčapek M., Kolářová L., Suchanová B., Kuchař M., Skálová L.: Collect. Czech. Chem. Commun. 2004, 69, 689. <https://doi.org/10.1135/cccc20040689>
27. Palmer R. M. J., Salmon J. A.: Immunology 1983, 50, 65.
28. Cabré F., Carabazza A., Suesa N., Garcia A. M., Rotlan E., Gómez M., Tost D., Mauleón D., Carganico G.: Inflamm. Res. 1996, 45, 218. <https://doi.org/10.1007/BF02259606>
29. Tateson J. E., Randall R. W., Reynold C. H., Jackson W. P., Bhattacherjee P., Salmon J. A., Garland L. G.: Br. J. Pharmacol. 1988, 94, 528. <https://doi.org/10.1111/j.1476-5381.1988.tb11557.x>
30. Cheng J. B., Cheng E. I.-P., Kohi F., Townley R. G.: J. Pharmacol. Exp. Ther. 1986, 236, 126.
31. Bruns R. F., Thomsen W. J., Pugsley T. A.: Life Sci. 1983, 33, 645. <https://doi.org/10.1016/0024-3205(83)90253-9>
32. Jones T. R., Masson P.: Prostaglandins 1985, 29, 799. <https://doi.org/10.1016/0090-6980(85)90139-X>
33. Mathes W., Schuely H.: Angew. Chem. 1963, 75, 235. <https://doi.org/10.1002/ange.19630750503>