Collect. Czech. Chem. Commun.
1991, 56, 2258-2268
https://doi.org/10.1135/cccc19912258
Kondensationsreaktionen von 2-formyl-1,6-methano[10]annulen
Richard Niedlein and Ralf Winkler*
Pharmazeutisch-Chemisches Institut der Universität Heidelberg, Im Neuenheimer Feld 364, D-6900 Heidelberg, B.R.D.
Abstract
2-Formyl-1,6-methano[10]annulen (1) reagiert mit 1,3-Dioxan-2-yl-methyltriphenylphosphoniumbromid zu 2-(1,6-Methano[10]annulen-2-yl)propenal (2). Aldehyd 1 reagiert unter TiCl4-Zink-Katalyse zu 1,2-Bis-(1,6-methano[10]annulen-2-yl)-ethen 3a, und Vinyloge 2 zu 1,6-Bis-(1,6-methano[10]annulen-2-yl)-hexa-1,3,5-trien 3b. Wahrend sich sowohl 1 als auch 2 in ihre 2,4-Dinitrophenylhydrazone 4a und 4b uberfuhren lassen, gelingt nur im Falle des aliphatischen Aldehydes 2 die Reaktion zum N-Methylbenzthiazolinonhydrazon 5. Aldehyd 1 reagiert jeweils unter Baseneinwirkung mit N-Methyliodiden aromatischer 2-Methyl- und 4-Methyl-Azaheterocyclen zu den Stilbazolderivaten 6a-6f, mit Malonsauredinitril zu 1,1-Dicyano-2-(1,6-methano[10]annulen-2-yl)ethen 7, mit Tetraiodmethan zu 1,1-Diiod-2-(1,6-methano[10]annulen-2-yl)-ethen 8 und mit Nitromethan zu 1-(1,6-Methano[10]annulen-2-yl)-2-nitroethen 9.
